中文名称:2,3-二溴丙烯
中文别名:2,3-二溴-1-丙烯
CAS No:513-31-5
EINECS号：208-155-8
分子式:C3H4 Br2
沸点:42-44℃ (17 mmHg)
闪光点:81℃
密度:2.13
水溶性：insoluble
外观透明淡黄色 液体
用途:1.有机合成中间体。
2.该试剂为双官能团试剂,通过烯丙基和乙烯基卤原子的不同反应可以制备许多令人感兴趣的产品。2,3-二溴丙烯可通过不同方法制备,并能进一步反应生成多环化合物。 与有机金属的偶联反应 2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通过连续的两步交叉偶合,可被选择性取代 (
式1) 。 偶合反应广泛应用于许多中间体的合成中,这些中间体是环加成反应的*试剂 (
式2)。 9-芴基阴离子与1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯发生连续烷基化反应的产物,又会在Heck反应条件下生成环化产物 (
式3) 。 与氮亲核试剂的反应 在CO条件下,在催化量的醋酸钯(II)和三苯基膦作用下,用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成α-亚甲基-β-内酰胺 (
式4) 。 与氧和硫亲核试剂的反应 分子内自由基环化反应广泛应用于碳环结构的有机合成。如2-溴烯丙基醚与2,3-二溴丙烯通过相转移进行烯丙基化反应 (
式5) 。 在一系列小分子烯烃的合成中,2,3-二溴丙烯作为分子模板有着重要的应用,生成的烯烃进一步反应生成其它产物 (
式6) 。2,3-二溴丙烯也可应用在立体选择性合成中,进行手性分子的合成,同时发生烯丙基化反应 (
式7) 。
安全说明:S26;S37/39
危险品运输编号：2810